Роден е на 21 януари 1907 г. в с.Чичил, Кулско. Средното си образование завършва в град Кула, а висше в Художествената академия през 1930 г. при проф. Харалампи Тачев, специалност „Декорация“. Увлича се от социалистическите идеи и е един от основателите на прогресивното дружество на художниците „Съвременно изкуство“.

Въпреки придобитата специалност се отдава на акварелната живопис и особено на акварелния пейзаж. Според познавачи на изкуството му е автор на над 1500 картини, които са притежание както на Националната и Столичната и на почти всички художествени галерии в България, и на учреждения и частни колекции. По-значими извън София са колекциите от негови творби в галериите във Видин, Пловдив и Варна. Има 22 самостоятелни изложби в страната и участва със свои картини в ОХИ на окръжните галерии и експозиции на български художници в Полша, Австрия, Чехословакия, Унгария, Югославия и Румъния.

Акварелните техники, които ползва Йордан Гешев е сухо в сухо или смесена. Най-известните му картини пресъздават природния колорит на Стара планина, Рила и Пирин. През последните години от живота си, повлиян от общите тенденции насочва вниманието си към редица индустриални и строителни обекти, като създава и фигурални композиции, сред които най-популярен е цикълът от Оловно-цинковия комбинат в Кърджали /1959/.

По-популярни за широката публика са творбите му – „Зимно утро-Рила“ /1954/, „По Искърското дефиле“ /1955/, „Сучал“ /1956/, „Утро на партизанската поляна“ /1956/, „Свличане на трупи“ /1959/, „Язовир „Панчарево“ /1960/, „Утро в Пирин“ /1961/ и др.

Йордан Гешев умира на 22 септември 1973 г. в София.

По повод на 110-та годишнина от рождението на Йордан Гешев, през 2017 г. в двора на СУ „Васил Левски“ – Кула, където е била къщата, в която художникът прекарва детските си години, е поставена паметна плоча-барелеф, изработена от проф. Пламен Петров Вълчев /виж отделна статия/ и е изградена чешма в знак на признателност към именития си съгражданин от жителите на гр. Кула.